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Al igual que en la novela de Desnoes, la película propone un monólogo interior con mirada a las calles de la Cuba revolucionaria. Es una historia introspectiva e irónica que muestra las contradicciones de Sergio, un burgués aspirante a escritor, se reflejan cuando decide quedarse en La Habana, a pesar de que su ex esposa, sus padres y algunos amigos huyen a Miami, Florida con el triunfo de Fidel Castro. Sergio reflexiona sobre los cambios en el país durante la llamada Crisis de los misiles, el efecto de vivir en lo que él llama un país subdesarrollado y sus relaciones con dos mujeres: Elena y Ana. Memorias del subdesarrollo muestra una historia personal de resultados intrascendentes en los vertiginosos días de la revolución cubana, cuando las contradicciones sociales alcanzaron su punto más álgido. La película se cuenta a través de una narrativa fragmentada que se asemeja a la forma en que funcionan los recuerdos, Sergio narra la acción y, en ocasiones, se utiliza como medio para presentar información sobre el clima político del país en ese momento. La película incorpora montaje documental de protestas y encuentros políticos que se reproducen sobre la narración de Sergio para exponer las ambigüedades de la revolución.